Temporada 5

01. El Sr Monk y el actor
Jack Leverett (Greg Grunberg) acude a casa de su nueva conquista, Michelle Cullman (Susan Ward), a pesar de estar casado, en lo que él cree un simple encuentro sexual pero que en realidad es algo premeditado y grabado por la cámara que la chica tiene instalada. En un momento dado sin querer tira el muñeco que esconde la cámara y se da cuenta de lo que ocurre por lo que intenta cogerla, pero en el forcejeo con la chica esta se da un golpe y muere.
Monk va a ir de vacaciones por lo que va pasar dos noches solo en un hotel y su médico, el doctor Charles Kroger, se muestra muy orgulloso de sus progresos tangibles, tanto que quiere reducir sus visitas a dos veces a la semana en vez de tres.
Mientras investiga un doble asesinato, Monk descubre que la imitación es la forma más sincera de adulación cuando un actor llamado David Ruskin (Stanley Tucci), obsesivo compulsivo, ha sido seleccionado para hacer de Monk en una película.

02. El Sr. Monk y la huelga de basura
La huelga de basuras más prolongada en la historia de San Francisco continúa y de momento no se vislumbra su final por lo que en todas las esquinas de la ciudad la basura se sigue acumulando y las negociaciones entre los basureros y el ayuntamiento están siendo un fracaso. Monk se encuentra a la deriva en este océano de basura y su aflicción es tan grande que se dedica a mandar su basura por mensajero y le desea la muerte al representante de los huelguistas Jimmy Cusack (Michael Shamus Wiles). La situación empeora cuando Cusack aparece muerto y será Monk quien tenga que dar con su asesino.
Aunque primeramente asegura que se trata de un suicidio simplemente porque quiere que la huelga termine finalmente Natalie le presione para que descubra que en realidad si sospecha que fue asesinato aunque su primer sospechoso es nada menos que el mismo alcalde.

03. El Sr. Monk y el gran partido
La entrenadora Hayden (Samantha Smith), que se ocupa de entrenar al equipo de baloncesto Pumas al que pertenece Julie, parece estar pasando por un mal momento personal por su aire de tristeza en el último entrenamiento. Tras el partido y cuando se estaba duchando sola en los vestuarios alguien encharca el suelo dejando un secador de pelo en el agua, lo que causa que ella muera electrocutada.
Tras su muerte Julie y sus amigas acuden a junto Monk porque tienen la intención de contratarlo para que descubra al asesino ya que la policía cree que fue un accidente pero las niñas están seguras de que las cosas que provocaron su muerte estaban guardadas cuando ellas se fueron. Monk acepta investigar el caso aunque Natalie cree que ellas sólo niegan la evidencia pero finalmente acepta que su jefe escudriñe un poco en el instituto.
Monk comienza a indagar y descubre varias cosas extrañas por lo que decide seguir adelante con el caso convirtiéndose en el ayudante de la nueva entrenadora del equipo, Natalie.

04. El Sr. Monk no ve nada
Monk acude a la estación de bomberos a que le prueben los detectores de humo como cada año para suplicio de la plantilla. Pero la estación tiene un código 3, una casa en llamas, por lo que han de salir a apagar el fuego y Monk ha de conformarse con que un bombero retirado, Rusty (Art Evans), se ocupe de revisar sus 30 detectores de humo, que son los que tiene colocados en las 5 habitaciones de su casa.
Cuando ambos están en plena faena un desconocido entra en la estación y Rusty lo encuentra revisando la ropa de los bomberos por lo que intenta echarlo pero es golpeado por fuerza con una de las palas. Monk al oír el golpe trata de ayudarlo pero el desconocido al no poder zafarse de él le tira a la cara un bote con una mezcla de detergente y ácido muriático. Cuando Natalie llega para recogerlo se encuentra a Monk completamente ciego a causa del disolvente y a Rusty muerto a su lado.
En el hospital Monk es diagnosticado con una ceguera como mínimo temporal ya que presenta cicatrices en ambas corneas y daños en el nervio. El capitán se empeña en que Monk le ayude a resolver el caso para así animarlo y que se sienta útil.

05. El Sr. Monk detective privado
La pareja formada por Jay Bennett (Frederick Weller) y la joven maestra Anna Pollard (Francesca Vannucci) ven las luces de la ciudad de noche del cumpleaños de Jay desde un yate en la bahía pero Anna está triste porque ha decidido volver con su marido e intentar que su matrimonio funcione. Él no parece querer comprenderlo y se enfada cuando se da cuenta que ella ha ocultado a todos su romance como si nunca hubiera pasado pero al mismo tiempo utiliza esa ocultación para matarla de un botellazo en la cabeza y tirarla al mar dentro de una caja metálica desde su barco.
Natalie le aconseja a Monk que monte su propia empresa dado el poco trabajo con la policía y se convierta en detective privado al igual que su abuelo monto la suya de dentífricos que tanto éxito le dio a la edad de Monk. Él tiene miedo a correr riesgos pero Natalie parece muy optimista y él se deja llevar cuando se entera que ya tienen hasta una oficina. Pero el primer caso de Monk no es tan sencillo como inicialmente parece.

06. El Sr. Monk y la reunión de ex-alumnos
Tras disponerse a bajar por las escaleras del tercer piso en el bloque donde vive, al ver una nota de que el ascensor no funciona, la enfermera jubilada de 62 años Catherine Rutherford (Nicola Hersh) se encuentra con un hombre que le explica que conoce a su mujer y sin mediar más conversación la empuja escaleras abajo cercionánose posteriormente de que está muerta y rompiendo un collar de cuentas a sus pies. Stottlemeyer se da cuenta al instante que el collar de cuentas fue roto por otra persona y no pertenecía a la víctima ya que el mismo era pequeño para su cuello. Localizan bajo el cadáver una insignia de 25 aniversario.
Mientras Monk acude a la fiesta del 25 aniversario de antiguos alumnos de su colegio y Natalie está preocupada por él ya que es la primera vez que acude sin Trudy. Monk debe enfrentarse a sus recuerdos de Trudy mientras intenta evitar el asesinado de uno de sus antiguos compañeros de clase de la promoción del 81.

07. El Sr. Monk cambia de psiquiatra
Monk y Harold Krenshaw (Tim Bagley) tienen una de sus frecuentes discusiones en la consulta del doctor Charles Kroger por sus horarios de terapia. Pero el médico lejos de preocuparse por el tema se fijan en que la puerta de sus despacho está abierta. Allí localiza el cadáver de Teresa (Lisa Dempsey), la mujer encargada de la limpieza desde hace 12 años. Monk está muy afectado porque la consulta es como su segunda casa y comienza a investigar tras encontrarse con las suelas del cazado de la víctima totalmente limpias así como la bolsa de la aspiradora.
Kroger muy afectado por la muerte y sintiéndose culpable por si fue uno de sus pacientes decide retirarse y con sus ahorros dedicarse a escribir. Le promete a Monk buscarle otro psiquiatra pero él no lo acepta nada bien. Decide investigar el caso para que el médico vuelva a trabajar.

08. Mr. Monk Goes to a Rock Concert
Monk y Natalie buscan al hijo de Stottlemeyer¿s en un concierto de rock, pero al final terminan investigando un asesinato cuando uno de los jóvenes aparece muerto en uno de los baños portátiles.

09. Mr. Monk Meets His Da
Durante las celebraciones navideñas con Natalie, Monk recibe una sorpresa cuando se encuentra con su padre, un desaparecido camionero a quien no ve desde hace 39 años viene a visitarle.

10. Mr. Monk and the Leper
En este episodio en blanco y negro, Monk se ve envuelto en un caso complejo tras conocer a un millonario misterioso a quien se suponía muerto. El millonario pide a Monk un difícil favor.