Temporada 4

01. El Sr. Monk y el otro detective
Harold Gumbal (Alan Wilder) abre su joyería mientras unos desconocidos le esperan. El hombre ha sido amenazado y está muy nervioso ya que esos hombres tienen retenida a su perrita y si no les da lo que quieren ella puede morir. Cuando Harold regresa al coche de los ladrones con el botín y lo intercambia por su perra aparece Paul (Jerry Kernion), el guardia de seguridad, que ha notado algo extraño en el joyero. Uno de los ladrones le dispara y tras mostrar la cara delante de Harold también le dispara a él mientras la perra sale huyendo asustada.
Monk comienza a investigar el caso pero un investigador privado llamado Marty Eels (Jason Alexander) quiere participar en el caso. Ambos establecen una lucha por sacar adelante la investigación pero Monk cree que Eels utiliza unas técnicas deductivas un tanto raras y no cree que lo que el detective hace sea posible.

02. El Sr. Monk vuelve a casa
Monk ayuda a la policía en el caso del asesinato de un amable guarda de seguridad que regresaba a su furgón tras hacer unas compras y comer antes de la noche de Halloween. El hombre recibió cuatro o cinco disparos a quemarropa, con su propia arma, a manos de otro cliente del mismo centro comercial que momentos antes le estaba pidiendo fuego y que huyo despavorido dejando el arma atrás. Monk no encuentra indicios de que el guarda se defendiera.
El hermano de Monk, Ambrose (John Turturro), llama para comunicarle que ha llamado su padre diciendo que va a ir a casa. Desde allí tratará de resolver el caso y porque un desconocido intenta robar en casa de su hermano.

03. El Sr. Monk se queda en cama
Monk recibe la ayuda de Natalie y a su hija para empapelar el pasillo. Natalie ha pedido pizza para cenar pero el repartidor se equivoca y le devuelve más dinero del que en realidad debía por lo que ella sale de casa dispuesta a devolvérselo. Tras seguirlo en el coche lo localiza pero el repartidor está muerto en su coche. La policía investiga el asunto peo Monk se siente mal y comienza a mostrar síntomas de tener un fuerte resfriado.
El subcomisario acude a ver a Stottlemeyer porque ha de encargarse de la desaparición de una jueza del tribunal supremo muy amiga del alcalde. La mujer debía estar dos horas antes en un evento para recaudar fondos pero no había aparecido. Stottlemeyer ha de dejar el caso del pizzero para ocuparse del de la jueza.
Natalie decide hacerse ella cargo del caso mientras su jefe se queda en cama al cuidado de su hija.

04. El Sr. Monk va a la oficina
Un vigilante de un parking es asesinado de dos disparos en el pecho cuando trata de detener a un hombre que localiza intentando hacerle algo a la rueda de uno de los vehículos estacionados. Momentos más tarde un analista financiero llamado Warren Kemp (Eddie McClintock) baja al parking y se extraña de no ver al vigilante pero al dirigirse hacia su coche un desconocido al que no logra ver la cara le ataca y a punta de pistola le obliga a acercarse a su coche y le rompe una mano con la puerta.

05. El Sr. Monk se emborracha
El contable Rudy (Larry Clarke) sale de la ducha de su habitación cuando ve en una butaca sentado y con una pistola en la mano a Al Nicoletto que le dispara primero en una pierna y le acusa después de haber robado, junto a un socio 3,1 millones de dólares a unos amigos suyos en Miami. Tras confesar que su socia había quedado con él en un hotel de San Francisco para repartirse el dinero, Al le dispara y Rudy muere.
Monk va con Natalie a pasar unos días al mismo hostal en el que pasaba su luna de miel con Trudy y al que suele acudir cada año. Allí la dueña ya conoce todas las manías de Adrian por lo que el se siente como en casa.
En el comedor del hostal Monk conoce a un nuevo inquilino recién llegado, un hombre llamado Larry Zwibell (Daniel Roebuck), que se aloja en la habitación 202 y le ofrece una cura para la resaca ya que en el lugar se celebra una cata de vino. A Monk no le parece un hombre agradable pero cuando a la mañana siguiente se siente resacoso por haber bebido un sorbo de vino la noche anterior acude con Natalie a su habitación pero el hombre parece haber desaparecido y nunca haber estado en el hostal.

06. El Sr. Monk y la Sra. Monk
Monk acude a su sesión habitual con el doctor Kroger mientras Natalie hace unos recados ya que ha de comprar entre otras muchas cosas el cepillo dental especial de su jefe y ir a recoger la foto de Trudy que ha llevado a arreglar ya que el marco estaba arañado. Cuando Natalie se encuentra en la cafetería ve a una mujer que entra en ella igual a Trudy Monk (Melora Hardin). La mujer tiene una cita allí con un hombre mayor que la saluda por su nombre: Trudy. Mientras en la consulta Monk le explica a su médico que cree que está mejorando y que está soltando amarras y Kroger se emociona al ver que su paciente está dando un primer paso hacia su recuperación. Natalie escucha la conversación entre Trudy, que quiere que su contertulio la llame Lisa, y oye como ella explica que fingió su propia muerte para proteger a su familia tras escribir un articulo de un grupo extremista de la bahía que los hubiera matado. “Lisa” le pide a Zach Ellinghouse (Harve Presnell) la llave que su hija, una gran amiga de ella, le dejo; pero él aún no la tiene y queda con ella para dársela al día siguiente.
Mientras Monk está pletórico con la posible recomendación de su médico para que lo reincorporen a la policía Natalie se siente angustiada por el secreto que guarda. La situación se complicará cuando a Monk le encargan investigar un asesinato: el de Zach Ellinghouse.

07. El Sr. Monk va de boda
Un fotógrafo de bodas queda alguien en el balneario del hotel donde está trabajando para recibir el dinero de un chantaje que está realizando, pero no recibe ningún dinero sino que es asesinado de un golpe en la cabeza y tirado en una de las balsas de barro medicinal.
Monk, Natalie y los otros compañeros de Disher le preparan una tarta para darle una sorpresa por su cumpleaños. La sorpresa no es del todo agradable por la manía de Monk de ponerle celofán a la tarta para que Disher no sople las velas y salpique con saliva. El celofán se incendia y la tarta se destraga.
Natalie le pide a Monk que sea su acompañante en la boda de su hermano Jonathan Davenport (Robert P. Benedict) cuando Robert su pareja la deja plantada y él rechaza la idea de ir. Pero Disher se presenta como acompañante y ella al no tener otro remedio acepta. Lo que él ni los demás, incluido Monk, sabían es que Natalie es una Davenport y pertenece a una familia adinerada dueña de una importante empresa de dentífricos. Natalie no se lleva demasiado bien con sus padres Peggy Davenport (Holland Taylor) y Bobby Davenport (Michael Cavanaugh).

08. El Sr. Monk y el pequeño Monk
Dos desconocidos fuerzan la puerta de entrada de la casa de Sherry Judd (Donna Bullock), una vieja conocida de Monk del instituto que no lo había tratado muy bien, pintándole bigote, gafas y barba a uno de sus cuadros y asesinando a su ama de llaves Gladys (Jeannie Epper). Sherry, que se acaba de divorciar recientemente, acude a ver a Monk para pedirle que investigue el caso y la ayude como lo había hecho 30 años antes.
A consecuencia de su visita Monk recuerda como había sido el primer caso que resolvió 30 años antes. También descubrimos que muchos de las manías que Monk y su hermano tienen son a consecuencia de la manera en que fueron criados.

09. El Sr. Monk y el Santa secreto
Es Navidad y un desconocido prepara un paquete de regalo que contiene una botella de un buen vino tinto envenenado que envía al capitán Stottlemeyer felicitándole las pascuas. El capitán la recibe y lee la nota de agradecimiento de un taller de reparaciones pero al tratarse de un Oporto y al no gustarle decide dársela a su mujer.
En comisaria hacen una fiesta de navidad a la que todos acuden y juegan al amigo invisible. La amiga invisible de Monk es Alice Westergren (Rachael Harris) que le regala una escobita con un recogedor que hace las delicias de Monk, pero el capitán pierde el regalo para su amigo invisible, el detective Terry Chasen (Chet Grissom), y decide que para no dejarle sin regalo le regala su botella de Oporto. Terry decide probarla y al poco tiempo muere entre convulsiones.
El capitán sospecha desde un primer momento de Frank Prager (Gill Gayle) cuyo hermano había muerto de un disparo suyo durante un atraco. Unos meses antes ya había intentado ajustar cuentas y había fallado.

10. El Sr. Monk va a un desfile de moda
Monk acude a la tienda habitual donde suele comprar las camisas a comprar una exactamente igual a la que tiene y la desea supervisada por la número ocho. Pero en la camisa que suele estar siempre perfecta encuentra un roto y una manga torcida por lo que sabe que a esa persona le ha pasado algo porque jamás se le pasa nada y sus camisas están impecables. Realmente acierta porque la número ocho es una mujer a cuyo hijo le ha caído la cadena perpetua por asesinar a una modelo.
Monk está tan preocupado por la desaparecida que no hace ni caso al asesinato de un músico aunque a pesar de no prestarles atención consigue resolver el caso en un minuto. Más tarde consigue localizar a la mujer, que se llama Maria Ortiz (Anne Betancourt), y enterarse de lo que le pasa a su hijo Pablo (Alejandro Chaban). Maria está segura de su inocencia y como Monk quiere que Maria vuelva al trabajo decide ayudarla para que se concentre otra vez.

11. El Sr. Monk se golpea la cabeza
Natalie y Monk han quedado con un informante en un lugar alejado porque les va dar información de Trudy, aunque ella está indecisa porque cree que puede tratarse sólo de alguien que quiere la recompensa pero que no sabe nada del caso. El informante le entrega a Monk la foto de un hombre de seis dedos que asegura que conoció en Canadá y que le había contado que había matado a Trudy con un coche bomba. Pero Monk antes de darle el dinero se da cuenta que la foto está trucada por lo que no se lo entrega y el hombre para conseguirlo le golpea con una barra en la cabeza y lo deja tirado encima de un camión que unos momentos después regresa a su ruta.
Al día siguiente Monk es despertado por el camionero en una ciudad desconocida, pero está aún atontado y se encuentra sin dinero. El amable camionero le da algo de dinero y Monk se dispone a recorrer la ciudad aunque todo es complicado por la amnesia que sufre. Mientras Natalie llama a Stottlemeyer y a Disher y comienzan a buscarlo.

12. El Sr. Monk y el matrimonio del capitán
Dentro de un coche en un desguace un indigente da de comer a su ratoncito blanco mientras a pocos metros dos hombres jóvenes aparecen y comienzan a discutir. Uno le reprocha a otro que hubiese hablado con el fiscal cosa que el segundo, llamado Jimmy, niega y comienzan a pelearse. Cuando el primero golpea brutalmente al segundo, un camello de poca monta, y saca la pistola el indigente hace un mal movimiento y hace ruido por lo que se da cuenta de su presencia y lo persigue. Logra llegar a la carretera y avisar a un coche patrulla que pasaba por allí, pero él desaparece.
Stottlemeyer llama inmediatamente a Monk para que vaya hasta el desguace, aunque no le comenta que se trata de un desguace para que aparezca más rápido. Allí le explica que Jimmy, el muerto que era conocido por el apodo de Chicklet (Branden Morgan), trabajaba para Muchael Karpov (Misha Collins) un hombre al que han de juzgar en un mes por conspiración criminal y blanqueo de dinero. Stottlemeyer conoce el caso porque había participado en él por eso sabia que Chicklet era un testigo que iba a testificar contra su jefe. El capitán le explica que el indigente que fue testigo del asesinato no aparece aunque están buscándolo porque saben su nombre.
Karen Stottlemeyer llama a su marido pero discuten y un sargento llamado Sharkey (Nicky Katt) le dice que no conoce a su mujer y que no sabe lo que hace. Insinúa claramente que conoce a la mujer del capitán y este se pone echo una furia.

13. El Sr. Monk y la gran recompensa
En una sala museo donde se expone la colección privada de la familia Cromwell puede verse el diamante Alexander que lució la reina Elizabeth durante su coronación. Es según los expertos el diamante más perfecto del mundo y aunque nadie sabe su precio real, ha sido asegurada en 20 millones de dólares. Cuando todo queda en silencio tras irse la multitud de visitantes, un hombre que se escondía en un mueble sale y tras cortar las alarmas y dejar entrar a un compinche, roba el diamante.
Monk tiene problemas en la tienda para intentar pagar porque su tarjeta no funciona ya que no ha metido dinero en el banco, tras no tener un caso en tres semanas. Cuando a comisaria a reclamar un aumento acompañado de Natalie, Monk se entera de lo que ha ocurrido y Natalie cree que debe buscar el diamante ya que por el dan una recompensa de 1 millón de dólares.

14. El Sr. Monk y el astronauta
Steve Wagner (Jeffrey Donovan), el astronauta y piloto de pruebas elevado a héroe nacional tras un complicado aterrizaje en un transbordador en el océano, va a comandar en un nuevo vuelo en un cohete experimental que será lanzado al día siguiente y en el que participarán 3 astronautas más. La noche anterior pasa un rato en casa de Joanne (Brianna Brown) que ha escrito un libro donde el figura y con la que mantiene una relación a pesar de estar casado. Steve está considerando presentarse para el senado por lo que los detalles del futuro libro de su amiga puede comprometer su futuro y por ello tras cerciorarse que aún nadie lo ha leído la droga y la mata. Al día siguiente la chica aparece ahorcada en su domicilio.
Stottlemeyer llama a Monk para que revise el caso ya que no está seguro de que sea un suicidio. Entre otras cosas ha encontrado una misiva del editor de Stottlemeyer en el que le anuncia que su libro “Entre las sábanas” se publicará en breve, un cheque de 50.000 dólares como adelanto y la desaparición de su ordenador. Monk somienza a sospechar de Steve Wagner, a quien Joanne ha hecho su última llamada, pero tiene una coartada sólida: estaba en el espacio exterior en el momento del asesinato y no niega que la conocía íntimamente incluso que su mujer conoce el tema pero asegura que Joanne tenía tendencias suicidas.

15. El Sr. Monk va al dentista
Dos jóvenes guardias de seguridad viajan en un furgón blindado una noche de lluvia mientras charlan sobre la futura boda de uno de ellos. En un momento dado son encajonados por dos camiones y son encerrados dentro de uno de ellos aunque logran dar la alarma. Tres días después aparece el furgón y los 2 hombres asesinados además de desaparecer varios millones de dólares que transportaban. Disher y Stottlemeyer investigan el caso aunque el primero sufre un fuerte dolor de muelas y no hace caso de su capitán que le aconseja ir rápidamente al dentista.
Cuando ya no aguanta más Disher acude al dentista a extraer su tercer molar donde es atendido por el doctor Oliver Bloom (Jon Favreau) y su ayudante Terri (Brooke Langton). Mientras espera los 30 minutos a que le haga efecto la anestesia Disher ve la realidad distorsionada pero cree ver como un hombre entra en la sala donde le atienden y pregunta por alguien llamado Barry que dice que vale trece millones de dólares. Cree ver como hay una pelea y la ayudante y el doctor acaban matando al intruso pero cuando se despierta tanto el médico como ella se comportan como si nada hubiera pasado. Posteriormente se entera de que el Barry del que hablaban puede ser un conocido jugador de beisbol.

16. El Sr. Monk actua de jurado
Disher y Stottlemeyer persiguen a un sospechoso colombiano, Miguel Escobar (Carlos Gomez), por las calles y cuando están a punto de atraparlo el toma a una joven vendedora de rehén pero está se defiende y consiguen atraparlo. Tras su detención y dada la importancia del preso y que ya se ha fugado varias veces de prisión, Disher y Stottlemeyer han custodiarlo hasta entregarlo para que sea juzgado.
Monk recibe una notificación para que haga de jurado y aunque el tiene angustia al acudir al juzgado porque está seguro de que no es capaz de trabajar con más gente finalmente es elegido como uno de los miembros del jurado. El caso trata sobre un hombre acusado de haber apuñalado y robado a otro. Monk cree que el acusado es inocente y hará todo lo posible por resolver el caso y convencer al resto de sus compañeros de que no es culpable.