Temporada 2

01. El Sr. Monk vuelve al colegio
Beth Landow (Erica Yoder) es una profesora de literatura que tiene un affaire con un profesor casado llamado Derek Philby (Andrew McCarthy). Beth quiere que le cuente a su mujer que su relación a terminado y le pone un ultimátum para que hable con su esposa de una vez. Al día siguiente Beth cae de la torre del reloj del edificio principal sobre uno de los vehículos aparcados debajo en un aparente suicidio.
Arleen Cassidy (Rosalind Chao), una compañera de la finada mujer de Monk con la que había ido al colegio llama al despacho de Monk ya que es la directora del colegio donde se ha producido la muerte de Beth. Arleen no cree que Beth se suicidara ya que era una profesora que se preocupaba mucho por el alumnado y por todo en general.
Monk comienza a dudar de que se trate de un suicidio, como cree la policía, porque primero localiza en un lugar de la torre la chaqueta doblada de la victima, en otro los zapatos y a pesar de que estaba tomando antidepresivos no cree que sea real la nota de suicidio ya que además de estar escrita en letra de imprenta contiene un par de faltas de ortografía.

02. El Sr. Monk va a México
En Baja, México, un chico y una chica encima de un vehículo se divierten mientras un amigo al que acaban de conocer recientemente salta de una avioneta. Las cosas se complican cuando su paracaídas no se abre tras romperse la cuerda y se mata por el impacto. El capitán Alameda (Tony Plana) es el encargado del caso en Baja y queda perplejo cuando el médico que examina el cuerpo dictamina que los daños que sufrió el cuerpo por la fuerte caída no provocaron su muerte ya que la causa de la muerte es ahogamiento ya que ha encontrado los pulmones del muchacho llenos de agua.
Stottlemeyer le comunica a Adrian Monk que el alcalde requiere sus servicios ya que el chico muerto en México era el hijo de un buen amigo y quiere que investigue el caso. Para ir hasta allí, y dado los problemas para viajar de Monk, Sharona y él viajan en coche pero con la mala suerte que en la frontera no comprenden porque sus maletas van llenas de agua y comida por lo que le requisan el contenido. Gracias al capitán Alameda y al teniente Plato (David Norona) consigue que pasen por alto sus rarezas aunque los policías no creen necesario que un foráneo les ayude a resolver el caso. Al llegar al hotel la vida de Monk se complica al robar el equipaje del coche y él entrar en crisis debido a que no tiene nada seguro que poder comer y beber.

03. El Sr. Monk va al beisbol
El matrimonio Hammond, Lawrence (John Sanderford) y Erin (Darby Stanchfield), viaja en su coche cuando el GPS les guía ya que ellos no conocen la zona en la que están en esos momentos y se extrañan de llegar al fin de viaje y encontrarse en un lugar desierto y lejos de su destino. Allí un pistolero enmascarado les dispara por la ventanilla del coche y ambos fallecen.
Benjy (Kane Ritchotte), el hijo de Sharona, participa en un partido juvenil de béisbol con sus compañeros y Adrian acompaña su madre en las gradas, a pesar de estar más interesado por lo torcidos que pueden estar los números del marcador que por el juego del chico. El equipo de Benjy pierde contra el equipo del hijo de Stottlemeyer pero aunque ha Sharona no le hace gracia que el hijo del capitán sea mucho más mayor de lo debido ha de apaciguarse ya que se les encarga el caso del matrimonio Hammond.
Los investigadores no saben que hacia el matrimonio en aquel lugar ya que no saben si se habían perdido o simplemente habían quedado con alguien allí. A Monk todo aquello le parece raro y más cuando descubre que el coche contaba con GPS aunque no tenía ningún disco en su interior a pesar de estar encendido. Lo que saben seguro es que el asesino disparó cuatro tiros a la mujer en primer lugar y posteriormente disparó al hombre aunque no le mató con un primer disparo por lo que al intentar escapar fue atropellado por el asesino y aún así sobrevivió y falleció a 4 kilómetros siendo localizado por un camionero. Monk, a pesar de que sabe que Lawrence Hammond era un multimillonario con muchos enemigos, cree que el objetivo principal del homicidio era su mujer Erin. La única pista que tienen sobre el asesino la aporta el camionero ya que antes de morir el millonario le dijo “las geishas comen estas quince pizzas”.

04. El Sr. Monk va al circo
Sergei (Marek Probosz), maestro de ceremonias de un circo, acompañado de una desconocida intenta disfrutar de un cigarrillo tras la cena en una de las mesas exteriores de un restaurante pasadas las doce de la noche pero el camarero se lo prohíbe amenazándolo con llamar a la policía. Poco después alguien con grandes dotes de acróbata y disfrazado de ninja le dispara en pleno pecho y huye entre la confusión.
La policía sigue el rastro del arma y encuentra que un empleado del circo, uno de los domadores, tiene una pistola registrada. Monk sospecha de la ex mujer de la víctima, Natasia Lovara (Lolita Davidovich), ya que localiza a Ariana (Lola Glaudini), la mujer que acompañaba a Sergei esa noche y ella le asegura que huyó porque creía que la ex mujer del presentador la mataría también ya que es acróbata y los movimientos del atacante eran perfectos.

05. El Sr. Monk y el hombre más viejo del mundo
Miles Holling (Patrick Cranshaw), de 115 años, es el hombre más viejo del mundo y la residencia donde vive se llena de periodistas ya que está a punto de celebrar su cumpleaños, por ello todos los trabajadores del centro han de trabajar horas extras ya que el lugar se ha llenado de gente ante el acontecimiento. Pero Miles se encuentra en su habitación disfrutando de la música que acaba de poner en un viejo tocadiscos cuando un hombre vestido de agente de seguridad lo ataca y ahoga con la almohada de su propia cama.
El capitán Stottlemeyer recibe la visita de su mujer Karen (Glenne Headly) en la oficina por lo que le pide a Randall Disher que la entretenga mientras el prepara todo. Lo que quiere es disponer de tiempo para esconder ciertas cosas como los puros o las armas y llenar su despacho de objetos que a ella le gustan como cristales, cascadas eléctricas o atrapasueños mágicos. Karen está allí por la muerte de Miles ya que había hecho un documental sobre él que había incluso ganado algún que otro premio en Monterrey. Ella está segura que fue asesinado y quiere que su marido investigue porque le han dicho que había muerto dormido en la cama tras leer un libro y Karen duda de que eso sea verdad teniendo en cuenta que el mismo anciano le había dicho que siempre dormía en una silla y no podía leer porque estaba casi ciego.

06. El Sr. Monk va al teatro
La hermana de Sharona, Gail (Amy Sedaris), una joven actriz, es acusada de asesinar a un compañero llamado Hal Duncan (Marc Vann) que muere en escena después de que la chica le apuñale con lo que ella creía que era un cuchillo de hoja retráctil y que en realidad era un cuchillo real. Cheryl acaba de terminar con él tras una relación de siete meses y eso acaba haciéndola parecer más culpable ya que el hombre era el que la había dejado y ella últimamente insistía en volver con él.
La madre de Sharona, Cheryl Fleming (Betty Buckley), llega desde Florida para ver a sus hijas cuando se entera de lo ocurrido y no puede creerse que culpen a su hija de asesinato en segundo grado ya que piensa que no es más que un error. Le pide a Monk y a Sharona que la ayuden porque cree que su hija y su jefe son socios y ambos detectives.

07. El Sr. Monk y el sospechoso durmiente
El doctor Charles Kroge (Stanley Kamel) se marcha de vacaciones a Costa Rica y aunque ha intentado decírselo a Monk en varias ocasiones el no parece querer entenderlo y entre que se siente abandonado y que está demasiado ocupado eligiendo un regalo que le pueda gustar a Benjy por su cumpleaños, su vida se complica.
El día anterior al cumpleaños del hijo de Sharona ella y su jefe se hacen cargo de la investigación de un caso de asesinato. Tratan de investigar el posible causante de la muerte de Amanda Babbage (Beth Skipp) que murió tras explotar un paquete bomba simulando ser un envío de libros pero que contenía 28 gramos de goma 2 con una carga de magnesio y dos detonadores, uno químico y un detector de movimiento; algo fácil de fabricar. El paquete había viajado mucho ya que la muerta había comprado al casa hacía dos meses y el paquete primero había ido derivado a su residencia anterior. Ricky Babbage (Chad E. Donella), el hermano pequeño de Amanda, es el primero en aparecer en la casa, pero Monk no cree que él sea el asesino ya que sospecha de otro hermano, Brian Babbage (Matt Winston), que lleva en coma cuatro meses después de un accidente de tráfico. Cree que el asesinato es consecuencia de la herencia millonaria que hay en juego.

08. El Sr. Monk contra el playboy
Dexter Larsen (Gary Cole, es el editor de una importante revista para adultos aunque quien manda en la empresa es Elliott D'Souza (Mark Tymchyshyn) que ocupa el cargo de director financiero. Elliott le comunica a Dexter que la revista Zafiro pierde mucho dinero y que las ganancias no dan ni para cubrir gastos por lo que la corporación ha decidido ponerle punto y final. Él parece tomárselo bien por lo que Elliott acede a no comunicárselo a nadie hasta pasado el fin de semana y así poder celebrar la fiesta de aniversario de la publicación.
Pero pasada la fiesta Dex llama a su jefe para saber si ha reconsiderado su decisión y ante una respuesta negativa le comunica que es su funeral. Poco después Elliott muere ahogado por una de las pesas con las que hacía ejercicio.
Monk intentará retirarse del caso cuando aparecen unas fotos comprometedoras de Sharona.

09. El Sr. Monk y el duodécimo hombre
Frank Pulaski (Jimmy Shubert), uno de los cobradores de un peaje de carretera, se ve sorprendido cuando un desconocido al que acaba de cobrar y que sabe su nombre le coloca unas esposas, al darle el cambio, atadas a una cuerda y arranca; a consecuencia de ello Frank fallece sin que su compañero pueda hacer nada por él a ser arrastrado un kilómetro y medio a gran velocidad.
Stottlemeyer informa a Monk que ese es el noveno asesinato extraño en 2 semanas pero aún no han encontrado la relación ya que 4 eran hombres y 5 mujeres, de todas las edades y razas, además de que las muertes han sido totalmente diferentes.
Monk ayuda a resolver estos brutales asesinatos, todos sin aparente conexión entre sí. El primer sospechoso es un agente de seguros relacionado con tres de las víctimas.

10. El Sr. Monk y el repartidor de periódicos
Dos jóvenes que reparten los periódicos a las 5 y media de la mañana llegan hasta la casa de Monk y en vez de lanzarle el diario como hacen con todos los clientes eligen un periódico no arrugado y se lo dejan en su puerta, conociendo ya lo especial que es su cliente. Tras desaparecer el primer diario, dejan un segundo pero Nestor Alverez (Enrique Almeida), uno de los muchachos, regresa ya que no lo había dejado bien centrado en el felpudo de la casa y el otro le avisa de lo importante que es para Monk ese detalle. Un desconocido vestido de negro y con la cara tapada está robando el periódico y al verlo lo ataca y lo mata.
Monk visita la sede de la publicación buscando pistas, convencido de que el asesino le buscaba a él.

11. El Sr. Monk y las tres tartas
En el fin de semana del centenario de Tewkesbury la ciudad se llena de diversión, entre ellas el sorteo de una tarta casera de cerezas que parece interesar mucho a un hombre que compra casi todos los boletos aunque finalmente le toca a una señora de unos 65 años que tenía uno de los boletos. Pero la mujer es atacada por el desconocido al subir a su coche y este al verse rodeado de gente huye en el vehículo llevándose a la mujer y a la tarta.
La mujer aparece muerta pero Monk no le ve el sentido ya que no se han llevado el coche, ni el bolso ni el contenido del vehículo podía interesar a los ladrones.
Sharona recibe una llamada de Ambrose (John Turturro), el hermano mayor de Monk, que se dedica a escribir manuales de instrucciones de pequeños electrodomésticos, y aunque este no quiere hablar con él en un primer momento, ya que llevan siete años sin relación alguna, finalmente acede cuando le pide que le visite en Tewkesbury para una cuestión de vida o muerte ya que él no sale de casa porque tiene agorafobia.

12. El Sr. Monk y la estrella de televisión
Brad Terry (Billy Burke) ha estado alojado en casa de su ex mujer, la actriz Susan Malloy (Nicole Forester), a la que debe pagar diez millones de dólares por su divorcio, huyendo de los medios tras pegarle a un camarero. Se despiden amablemente delante de la prensa que lo ha localizado en casa de Susan y él hace unas breves declaraciones. Pero antes de que pueda irse se oyen unos gritos en el interior y Susan aparece muerta apuñalada en el suelo.
Monk visita el plató donde se rueda la serie y durante la celebración del rodaje del centésimo episodio, Monk sospecha que el protagonista es el asesino de su ex mujer.

13. El Sr. Monk y la abuela raptada
Mientras charla en el salón de su casa con un gato que acaba de encontrar, Ruth "Nana" Parlo (Pat Crawford Brown) es raptada por un hombre y una mujer desconocidos y con sus caras tapadas. Su nieta, Julie Parlo (Rachel Dratch), que ha salido a correr regresa a la casa y ve como se la llevan en una furgoneta negra. Por más que intenta pararlos y gritar no consigue que no salgan pitando de allí.
Julie, que tras morir sus padres reside con su abuela, no comprende porque la secuestraron ya que es una mujer mayor de 76 años y no tiene dinero. Ella no cree que la policía pueda resolver el caso y como ha oído hablar de Monk le pregunta por él a Stottlemeyer pero este le explica que no es necesaria su presencia ya que lo tienen todo controlado. Julie entonces acude al domicilio de Monk y le pide ayuda para resolver el caso y aunque no tiene dinero para pagar su tarifa le ofrece ayuda para regresar al cuerpo haciendo que la readmitan ya que ella es estudiante de derecho y es alumna de un profesor, ganador del Pulitzer , al que Monk admira y ese profesor le ha asegurado que hay una forma de conseguirlo gracias a una laguna legal. Julie recibe una llamada de un grupo denominado La brigada relámpago que le pide a cambio de la liberación de su abuela que invite a la gente del barrio pobre de La misión a su casa a cenar pavo esa misma noche.

14. El Sr. Monk y la mujer del capitán
Karen (Glenne Headly), la mujer del capitán Stottlemeyer trabaja en un documental por lo que sale de casa y deja a su marido al cargo de las compras y del hogar. Pero Karen sufre un accidente contra un coche grúa al ser alcanzado el conductor por un disparo efectuado por un desconocido y chocar con el de ella.
Karen es llevada al hospital donde la localiza su marido que está muy intranquilo por la hemorragia interna y la fractura de cráneo que sufre su esposa.
Monk se hace cargo de la investigación mientras Stottlemeyer permanece en el hospital al lado de su mujer.

15. El Sr. Monk se casa
Un joven anticuario llamado Dalton Padron (Nestor Carbonell) recibe la noticia de que escritorio del siglo XIX que se restaura en su negocio tenía escondido en su interior un manuscrito donde se habla de una fortuna de seis millones en oro. Es su socio Raymond Tolliver (Michael Ensign) quien se lo comunica ya que él mismo encontró la nota un mes antes y ha comprobado su autenticidad. Incluso ha localizado la casa de la que se habla en el manuscrito y donde estaría escondida esa fortuna, pero Dalton decide acabar con su vida igual que el viejo buscador de oro acabó con la de su socio muchos años atrás.
Randall Disher (Jason Gray-Stanford) llama a Monk y a Sharona por un problema personal. Cuando se citan él esta borracho porque su madre, Maria Disher (Susan Kellermann), de 58 años se acaba de casar a toda velocidad con un joven anticuario de 37. Randall sospecha de que algo no cuadra en esa relación pero no encuentra nada turbio en ese hombre y su madre no tiene ni mucho dinero ni excesiva belleza.

16. El Sr. Monk va a la cárcel
En prisión Ray Kaspo (David Meunier), que disparó al empleado de una gasolinera en un robo, ve rechazada su apelación por lo que le quedan cuarenta y cinco minutos de vida que quiere aprovechar tomando su última comida: costillas y chile. Pero tras entregarle otro interno llamado Lody (Patrick St. Esprit) la bandeja y recibir las pinturas del reo como regalo para su hija este se queda solo cenando. Pero antes de irse Lody oye los gritos de Ray y acude a su celda pero la situación ya no tiene solución porque Ray ha muerto envenenado.
Monk acude con Sharona para investigar porque ha muerto un recluso asesinado que apenas iba a durar una hora con vida. Monk comienza a tener problemas al entrar en la cárcel con los cacheos, más tarde con las celdas y seguirán teniéndolos en todo el proceso de resolución del caso.