Rules of Engagement sigue la vida de 2 parejas y 1 soltero. Adam (Oliver Hudson) y Jennifer (Bianca Kajlich) son una joven pareja que acaba de casarse. Jeff (Patrick Warburton) y Audrey (Megyn Price) están casados desde hace tiempo. Russell (David Spade), está soltero y orgulloso de estarlo. Cada uno va a experimentar diferentes fases que puede existir en las relaciones entre un hombre y una mujer. Porque aunque se esté prevenido, jamás se puede estar seguro del modo en el que las relaciones van a evolucionar. Cada uno debe tener su propia experiencia.