En esta nueva temporada, Ted está más cerca que nunca de encontrar su media naranja ya que le pide a Stella, su novia, que se case con él. Barney, por su parte, reconoce horrorizado ante Lilly que está enamorado de Robin.

Artistas y modelos de la talla de Enrique Iglesias, Britney Spears, Jane Seymour, Heidi Klum, Miranda Kerr, Alessandra Ambrosio o Adriana Lima se han dado cita en esta comedia con gancho, que introduce aspectos impredecibles poco comunes en dicho género. La historia se desarrolla haciendo uso de inteligentes flashbacks en honor al talento de sus creadores, Carter Bays y Craig Thomas, y a la técnica y la destreza de la veterana directora de sitcoms, Pamela Fryman.

En primer lugar se emitirá el capítulo "Do I Know You?" en el que Ted le pide a Stella que se case con él. Sin embargo, Marshall intenta advertirle de que está yendo demasiado deprisa y, para demostrárselo, le hace preguntas personales sobre ella que él no sabe responder. Mientras, Barney se da cuenta de que está enamorado de Robin y se lo cuenta horrorizado a Lilly, que trata de ayudarle a enfrentarse a ello.

A continuación el lunes se emite "Atlantic City", que es el capítulo 8 de la temporada 2, y en el Marshal y Lilly arrastran al grupo hasta Atlantic City en su fuga para casarse. Durante la espera de tres días para obtener las licencias matrimoniales los chicos se cruzarán con un capitán de barco, unos jugadores chinos y una camisa sexy.