Divertida y desenfadada, la serie está protagonizada por Jordana Spiro (JAG, …Y que le gusten los perros), quien se mete en la piel de PJ, una atractiva joven que se desenvuelve a la perfección en un mundo completamente masculino: el de la prensa deportiva. Sin embargo, cuando se trata de asuntos de corazón es bastante más patosa. Sus mejores amigos, por supuesto todos chicos, intentan aconsejarla y ayudarla en su incansable búsqueda del hombre perfecto.

Los nuevos episodios comienzan justo en el punto en el que terminó la primera temporada: con PJ a punto de subirse a un avión con destino a Roma para pasar las vacaciones con un misterioso acompañante. ¿Quién es el afortunado? Y más importante todavía… ¿es una escapada romántica o un viaje entre amigos?

Hay varios candidatos: el reportero Thorn Packer (Jeremy Sisto), el botánico Evan (Michael Landes), el jugador de beisbol Mitt Dougan (Travis Schuldt) e incluso Bobby, uno de sus mejores amigos…

Pero lo que comienza como unas vacaciones perfectas termina en desastre. Stephanie y su novio también se han unido al viaje y deciden romper nada más llegar a la ciudad eterna. Así que la amiga de PJ se convierte en una auténtica carga para nuestra protagonista.

Mientras su hermano Andy está de vuelta en la ciudad. La relación con su mujer, que está embarazada, no atraviesa su mejor momento, así que han decidido seguir una terapia de pareja.

Con el regreso de Andy el grupo de amigos está de nuevo al completo, con lo que ya no hay ausencias en la partida de póker que cada semana celebran en el apartamento de PJ.

En cuanto a los demás, Brendan se convierte en uno de los solteros más atractivos de Chicago, aunque en el trabajo vive momentos muy complicados; Kenny empieza a salir con una mujer embarazada y contrata a Mike para su tienda de artículos deportivos; y Bobby inicia una intensa relación con una chica llamada Elsa, lo que no hace ninguna gracia a PJ.