Al comienzo de esta temporada, Earl tiene que adaptarse a su nueva vida en prisión, asunto que no le resultará nada fácil ya que un matón andará tras sus pasos. A pesar de esto y con el único objetivo de conseguir una reducción de su condena, se ofrecerá para mediar entre las bandas rivales de la cárcel. Por otro lado, la única preocupación de su hermano, al que ahora cuida Joy porque se siente culpable, es buscar la manera de ingresar en prisión para estar cerca de él.

La serie centra su argumento en la desgraciada vida de este personaje, cuya mujer le engaña y ninguno de sus hijos es suyo. Pero en los numerosos caminos equivocados que ha elegido, le ha acompañado un peculiar grupo de amigos y familiares: su hermano Randy (Ethan Suplee); la sexy Catalina (Nadine Velazquez) y Even Darnell, alias Crabs, (Eddie Steeples). También cuenta con la amistad del propietario del Crab Shack, donde Earl bebe cerveza. Y con la presencia de su ex mujer, Joy (Jamie Pressly), quien no moverá un dedo para ayudarle, a no ser que exista algo que obtener a cambio.

No moriré con un poco de ayuda de mis amigos (1)

Earl y Billie (Alyssa Milano, Embrujadas) sufren un atropello y deben ser trasladados directamente al hospital. La ambulancia solo tiene espacio para uno y los médicos deciden atender primero a Billie. Mientras Earl está en coma, Randy, Joy, Darnell y Catalina viven una odisea para trasladarle al hospital. Él, inconsciente, experimenta un sueño en el que es el protagonista de una sitcom en la que Billie es su esposa y sus amigos son sus vecinos.