Simon Elder y Tripp Darling se enfrentan a una partida de póquer en un yate –el costo para acceder a él es de 20 millones de dólares- y apuestan unas cuantas propiedades de Manhattan. Ellos acuerdan que si Nick es capaz de convencer a Tripp para apostar su propiedad más preciada y costosa, Elder le revelará a Nick todo el lado oscuro de la muerte de su padre.
Por su parte, Karen entra en pánico cuando se da cuenta de que no puede casarse con su cuarto marido hasta que su último divorcio con el irresistible Sebastián Flota (Eddie Cibrian) se haya concretado.
Mientras tanto, Juliet introduce a Brian Jr. en el mundo del materialismo y del lujo.
Jeremy empieza a trabajar para Tripp como un aparcacoches, pero es distraído por una mujer bella y misteriosa: Sofía Vergara.