Resumen:

Tras ser atrapado por la EPA vertiendo residuos nucleares en el parque de la ciudad, el señor Burns es multado con tres millones dólares. Inmediatamente se mantiene una reunión municipal para que los ciudadanos pudieran decidir cómo gastar el dinero, a lo que Marge sugiere usarlo para arreglar la calle principal, que está en malas condiciones.
La ciudad se muestra entusiasmada con esta idea y está a punto de votar, cuando de repente se escucha un silbido y un afable extraño llamado Lyle Lanley sugiere que la ciudad compre un monorraíl. Este lo hace mediante una canción, que convence a la ciudad de realizar dicha compra.
Aunque Lanley logró convencer a toda la ciudad, incluyendo a la escéptica Lisa, Marge está preocupada por esta adquisición, y cree que el monorraíl es inseguro. Mirando TV, Homer ve un anuncio que le sugiere que se convierta en conductor del monorraíl e inmediatamente acepta, argumentando que este era el sueño de toda su vida.
Tras un curso intensivo de tres semanas, Homer es nombrado conductor del monorraíl. Todavía sintiéndose preocupada, Marge decide visitar a Lyle Lanley y descubre un cuaderno que revela las verdaderas intenciones de Lanley sobre escapar con una maleta llena de dinero mientras todos están desahuciados. Marge inmediatamente maneja a North Haverbrook, lugar que Lanley mencionó como uno de sus anteriores compradores de monorraíles.