Resumen:

Sintiéndose sola, la maestra de Bart, Edna Krabappel, coloca un anuncio en el periódico en donde buscaba un novio. Bart, quien había pasado un mes en detención por haber roto la pecera del curso, descubre el anuncio. Dándose cuenta de que lo había puesto su maestra, decide jugarle una broma haciéndose pasar por un hombre que estaba interesado en ella. Bart se hace pasar por un tal Woodrow, y se empieza a intercambiar cartas con Edna.
Con el tiempo, a Edna le comienza a interesar Woodrow cada vez más. Bart le envía una foto, que en realidad era de un jugador de hockey sobre hielo llamado Gordie Howe. Un día, le propone una cita. Ambos acuerdan encontrarse en un restaurante, pero Woodrow obviamente no se presenta.Bart, riéndose, ve a Edna sentada sola en el restaurante, y luego entra al cine a ver una película.
Cuando sale de la sala, ve que Edna sigue en el restaurante, llorando. El niño comienza a sentirse culpable por su engaño.Más tarde, le cuenta a su familia lo que había hecho. Marge le dice que lo mejor que podría hacer es escribirle una carta despidiéndose de ella, ya que si le decía la verdad, quedaría humillada. Todos se ponen a escribir y, cuando Edna la recibe, se siente un poco mejor consigo misma.Mientras que todo esto pasaba, Homer había hecho un trato con Ned Flanders.
Como Homer decía muchas maldiciones, los hijos de Ned habían comenzado a decirlas también, así que Flanders le había pedido a su vecino que dejara de maldecir. Homer había aceptado, pero le había pedido a Flanders que se cortara el bigote. Además, cada vez que dijera una maldición, debía arrojar unas monedas a un recipiente. Al final, Homer logra controlarse un poco, pero no del todo. Cuando en una ocasión debe armar una caseta para Ayudante de Santa, por accidente la hace sin puerta, lo que desencadena una serie de insultos y maldiciones, lo que deja suficiente dinero en el recipiente para comprar una nueva caseta.