Ted encuentra una camiseta que no había visto desde hacía años y se acuerda de Anne Dudek, una mujer a la que rompió el corazón hace tiempo, pero con la que él piensa que ahora podría congeniar perfectamente. Mientras tanto, Barney se divierte obligando a Robin a sacrificar su carrera diciendo cosas completamente extrañas para conseguir una recompensa a cambio.