En el año 2030 Ted (Josh Radnor) le cuenta a sus dos hijos adolescentes la historia de cómo conoció al amor de su vida, su madre, 25 años después de haber sucedido.
La historia comienza en el 2005 cuando Ted tenía 27 años cuando tras haber comenzado a trabajar como arquitecto vivía en Nueva York con Marshal. La situación arranca cuando su mejor amigo de la facultad, Marshall (Jason Segel), le pide matrimonio a su novia de toda la vida, Lily (Alyson Hannigan). Para no meterse en medio, como había sucedido en toda su relación y no estropear el momento de la petición Ted decide llamar a Barney (Neil Patrick Harris) ya que se da cuenta de que él también debe apresurarse si quiere formar una familia y Barne mucho de cómo hacerlo y en donde: un bar. Tras conocer a Robin (Cobie Smulders) en un bar cercano, Ted piensa que es la mujer de su vida, comportamiento que ocasionará en un primer momento su alejamiento.