Nacida y criada en Marlborough, Massachusetts, Cross decidió ser actriz cuando actuó en su primera obra escolar, The Witch of Blackbird Pond, en sexto grado. Cuando tenía 18 años, fue aceptada en la Escuela Julliard para estudiar arte dramático.

Su primer trabajo en televisión fue en la serie dramática The Edge of Night. Se fue de Nueva York para probar suerte en Los Ángeles y de inmediato consiguió papeles en filmes televisivos como The Last Days of Frank and Jesse James, en el que actuó junto a Johnny Cash y Kris Kristofferson. Su personaje memorable en Melrose Place nació cuando fue contratada para aparecer en un episodio. Los productores quedaron tan impresionados que la invitaron para otros capítulos; incluso revivieron su personaje para que continuara en la exitosa serie.

Cross también actuó en series como Seinfeld, donde interpretó a la novia dermatóloga de Jerry; y Cheers, donde hizo el papel de la hermana menor del personaje de Kirstie Alley. Además, ha aparecido en las comedias Ally McBeal, Spin City, The Garry Shandling Show y King of Queens. Sus trabajos dramáticos incluyen actuaciones en CSI, Profiler y Touched by an Angel; y entre sus películas se encuentran Living in Fear, Always Say Good-bye, Dancing in September y Bad Influence.

Aparte de tener una exitosa carrera como actriz, Cross también se ha dedicado a continuar su educación, y hace poco terminó sus prácticas clínicas para obtener una maestría en psicología.

Cross vive en Los Ángeles.