Tras ello participó brevemente en "The Wonder Years". Su debut en cine lo hizo en 1993 con la película "The Crush", donde interpretó a la típica adolescente obsesionada por un hombre mayor. Luego hizo su aparición en tres videos de Aerosmith ("Crying" "Amazing" y "Crazy") junto a Liv Tyler. Alcanzó el estrellato en 1995 con la película "Clueless" y u n año después produce su propio filme "Exceso de equipaje", donde actúa junto a Benecio del Toro, e interviene en la película "Batman & Robin" (1997).

En 1995 ya tenía su propia productora, llamada "First Kiss Productions",

En el 2002 participó en una versión teatral de "El Graduado", en Brodway, con la cual estuvo nueve meses en cartel con notable éxito.