Underwood ganó primero un extenso reconocimiento nacional con las series de éxito de la TV La ley de Los Angeles. Su interpretación le hizo ganar en 1991 una nominación al Globo de Oro como mejor actor secundario en series dramáticas.
Underwood también interpretó el drama policíaco High Incident. Ganó el Premio NAACP al mejor actor en una película de televisión por su trabajo en "Murder in Mississippi" y fue nominado para el mismo Premio por Soul ofthe Game. Underwood interpretó Heat Wave y más recientemente estuvo en la aclamada miniserie de la CBS Mama Florais Family. Esta interpretación le hizo ganar el premio NAACP Image al actor secundario más sobresaliente en miniseries de televisión. Este pasado febrero actuó en el telefilm de la Showtime The Wishing Tree.
Underwood creció como un crío del Ejército viviendo en ciudades de todo el mundo pero considera que su hogar es Virginia. Empezó a actuar como un medio para poder ajustarse a su estilo de vida y continuó estudiando drama en la Universidad de Carnegie-Mellon. Actuó en cafés teatro antes de que llegara un papel como actor invitado en The Cosby Show.
En el teatro sus obras incluyen Medida por medida en el Festival Shakespeare de Nueva York de 1993, El Negro en Perú, "The Game" ofLove and Chance y Love Letters. Como director, productor ejecutivo, guionista y actor del corto dramático The Second Coming, Underwood interpretaba a Jesucristo volviendo a la Tierra. Además Underwood produjo y actuó en el corto Sister, I´m sorry.
Su compañía productora, Ectectic Entertaimnent, desarrolló ambos proyectos. También ha dirigido cinco videos musicales.