Se licenció en inglés por la Universidad de Texas, centro educativo en el cual comenzó a interesarse por el mundo de la interpretación. Eso a pesar de que fue un niño rebelde y problemático al que habían echado del instituto de jovenzuelo.

Debutó en el cine en 1996 con el "Ladrón que roba a otro ladrón" (1996), con el director y productor James L. Brooks. Más tarde con este mismo director hizo de productor en la galardonada "Mejor imposible”.

Luego ya vinieron Anaconda, del director Luis Llosa y con Michael Bay en Armageddon, al lado de Harrison Ford. En 1999 actuó en tres películas: The Minus Man, de Hampton Fancher, El Desayuno de los Campeones, de Alan Rudolph y La Guarida.

Muy conocido sobre todo por sus disparatadas apariciones en comedias junto a su amigo Ben Stiller ("Los padres de ella", "Zoolander", "Starsky & Hutch"...) mezcla sus trabajos como actor y como guionista con gran éxito.